Il paese sorge su un rilievo collinare nella parte meridionale dell’altopiano delle Murge. Si trova in una posizione piuttosto interessante, dal momento che è situato a pochi chilometri dai principali centri abitati della regione, quali Brindisi, Ostuni e Taranto. Ma la sua caratteristica principale è senza alcun dubbio il fantastico panorama che questa zona offre: Ceglie Messapica si estende infatti lungo la depressione carsica da cui prende il nome – si chiama infatti soglia messapica – che confina con la pianura salentina, una delle località più rinomate del sud Italia. Dal borgo pugliese è possibile ammirare gli uliveti che si dipanano a perdita d’occhio, mentre qua e là spuntano alcuni dei caratteristici trulli che hanno reso famosa in tutto il mondo la regione. Inoltre qui sorgono tantissime masserie, antiche costruzioni rurali un tempo adibite ad aziende agricole. Il centro storico di Ceglie Messapica si trova sulla cima di una delle colline che punteggiano questa località e possiede alcune splendide opere architettoniche che si sono conservate a partire dal periodo medievale.Il Castello Ducale, che si sviluppa attorno alla Torre Normanna di origine medievale, è stato per molti secoli la fortezza principale della zona. Al suo interno, da diversi anni possiamo trovare una biblioteca. In tempi più recenti, accanto alla fortificazione originaria è stata costruita la torre quadrata che è diventata simbolo del borgo. A pochi passi, sorge la Collegiata di Santa Maria Assunta, che originariamente era in stile romanico. Le sue fondamenta posano sulla vecchia acropoli di Ceglie Messapica. Tra gli edifici più recenti, risalenti a non più di due secoli fa, merita menzione la Torre dell’Orologio, che svetta in piazza Plebiscito, centro pulsante del paese.